Словарь Даля утверждает, что сирота казанская – это плут, прикидывающийся бедняком, а пошло это выражение аж со времён царя Ивана Грозного. В октябре 1552 года была взята Казань и огромное ханство перешло под власть Москвы. Татарская знать, мурзы (князья) во имя сохранения своего высокого положения и богатства всячески угождали новому правителю. Некоторые даже добровольно принимали христианство, за что поощрялись царём: он вручал им подарки и приближал к своему двору. Народ в насмешку прозвал таких князей «казанскими сиротами», ибо в присутствии Иоанна Васильевича они всячески прибеднялись, стараясь добиться этим как можно больше снисходительности и наград.

Некоторые другие источники, правда, утверждают, что казанские сироты в большом количестве появились на Руси после жестокого истребления населения Казани войсками Ивана Грозного. И если это правда, то тогда вариант Даля будет лишь экспрессивным выражением, с переносным значением по отношению к настоящим казанским сиротам.

В XVII веке царь Алексей Михайлович щедро награждал тех татар, которые решались переменить веру. В исторических документах сохранилось немало примеров, когда обычные плуты и попрошайки получали царские награды, подарки в виде жалованья, собольих шуб, се­ребряных ковшей, кубков, жемчугов, бархата, атласа, коней. Так, один обряд крещения князя Григория Супчалеева Черкасского (в 1644 г.) стоил 969 рублей. (Для сравнения: в те времена русский лекарь получал от государства жалованье в год до 30 рублей.)

«Казанские сироты» во все времена бывали обласканы царским двором. Чрезмерная забота о чужеземном племени, причинившем столько бед русскому народу, на первый взгляд кажется неоправданной. Но с другой стороны, такая политика перетягивала представителей татарской знати под сень российского престола.

П. Коровин "Взятие Казани"