Это выражение связано с широко известным и распространенным некогда “бытовым” способом гадания. Желая узнать что-нибудь заранее, человек мог, не прибегая к услугам ворожеи, гадать себе сам, всматриваясь в собственное неясное отражение в озере, ручье или просто чашке с водой. Используя специальные наговоры, он мог, глядя в воду,  “считывать” свою судьбу, предугадывать ход каких-либо событий. Выражение “как в воду глядел” давно утратило свой буквальный смысл, но осталось жить в разговорной речи и дошло до нас в значении “знать заранее, предвидеть что-нибудь”.